Mazais aktierzellis 0
Pirmo reizi uz skatuves Čārlijs uzstājās 1894. gadā, piecu gadu vecumā, kad mūzikhola programmā vajadzēja aizvietot savu māti. Viņš jau pirmajā reizē izpelnījās skatītāju ovācijas, kuri sajūsmā meta uz skatuves monētas un pat papīrnaudu. Un visvairāk viņš savaldzināja publiku ar to, ka neslēptā bērna aizrautībā sāka uzlasīt naudu tieši uzstāšanās laikā, aizskrēja malā, lai to kaut kur noliktu, tad atgriezās un apņēmīgi pabeidza dziesmu no mātes repertuāra. Kopš tās reizes Hanna uz skatuves vairs neparādījās. Drīz viņa smagi saslima. Sidnejs un Čārlijs nokļuva bāreņu un trūcīgo bērnu skolā. Visu dzīvošanai nepieciešamo vajadzēja nopelnīt pašiem. 1896. gadā Hanna piedzīvoja nervu sabrukumu un viņu ievietoja psihiatriskajā klīnikā.
1898. gada nogalē Čārlijs iestājās bērnu deju grupā “Astoņi Lankašīras puiši”. Interesanti piebilst, ka vēlāk kritiķi viņa filmas dēvēja par “filmu–baletu”. 1900. gada ziemassvētkos “Lankašīras puiši” piedalījās pantomīmā “Pelnrušķīte”, kur Čārlijs, ieģērbts kaķa tērpā, pirmo reizi guva iespēju pamatīgi sasmīdināt skatītājus. 1901. gada sākumā Čārlijs aizgāja no puišu grupas. Viņš it kā skaitījās skolā, taču to apmeklēja gauži reti, vairāk bija spiests strādāt dažādus gadījuma darbus, kurus nācās bieži mainīt, jo mazā auguma dēļ nekur nevarēja ilgi palikt.
Sidnejs atrada taurētāja darbu uz pasažieru kuģa un devās kuģojumos. Čārlijs pārdeva laikrakstus ielās, līmēja rotaļlietas, strādāja tipogrāfijā, stikla pūšanas darbnīcā, ārsta pieņemšanā. Taču jau kopš agras bērnības viņš sirdī loloja kādu šķietami neprātīgu sapni… Reiz viņš iegriezās teātra aģentūrā un apjautājās, vai neesot kāda loma teātrī mazam zēnam. Kad viņam bija 12 gadu, Čārlijs sagaidīja savu pirmo lomu, bet 1903. gadā 14 gadu vecumā beidzot ieguva puslīdz pastāvīgu darbu teātrī – izsūtāmā zēna Bilija lomu izrādē “Šerloks Holmss”. Tajā laikā Čārlijs būtībā bija analfabēts. Kad viņam iedeva lomas tekstu, visvairāk viņš baidījās no tā, ka tūlīt liks skaļi nolasīt dažas rindkopas. Lomas tekstu iemācīties palīdzēja Sidnejs.