Citādais zēns 0
Uz žurnālistu jautājumu, vai viņš nav domājis tikt vaļā no sava slavenā tēva uzvārda, Enrike atbildējis: “Nekādā gadījumā, jo tā ir daļa no manām asinīm un mantojuma. Pat tajā gadījumā, ja es skatuvei paturētu tikai savu vārdu, vienalga visi taujātu par manu tēvu un tāpat uzzinātu, kas es tāds esmu.” Vecāki izšķīrās, kad Enrikem bija trīs gadi. Tā kā tēvs atradās pastāvīgos izbraukumos, bet šķiršanās laikā aizbrauca uz Maiami ierakstīt kārtējo albumu, pieņēma lēmumu atstāt bērnus pie mātes, kura savukārt bija pilnībā nodevusies savam žurnālistes darbam. Bērni patiesībā bija atstāti aukles uzraudzībā.
Bērnībā Enrike bija itin nebēdnīgs zēns. Reiz kādos Ziemassvētkos viņš pat iemanījās nosvilināt savu suni – vārda vistiešākajā nozīmē! Toties pusaudža gados viņš bija pārvērties romantiskā un nopietnā zēnā, kurš kopā ar savu vecāko brāli sapņoja kļūt par dziedātāju. Aptuveni ap to laiku tapa viņa pirmā albuma dziesmas. Enrikes karjera sākās tad, kad viņš vēl mācījās skolā. Viņa pirmā dziesmas debija bija lugā Hello Dolly. Cilvēki, kuri atradās viņam līdzās, bija pārsteigti par viņa artistisko talantu.
Pēc tam, kad teroristi nolaupīja Enrikes vectēvu un sāka vajāt viņu ģimeni, māte nosūtīja bērnus pie tēva uz Ameriku. Tas viss, protams, ietekmēja Enrikes raksturu. Maiami bērniem iepatikās, taču tur bija arī grūti pārbaudījumi. Viņi mācījās prestižajā skolā Gulliver Preparatory School kopā ar tā dēvētajiem zelta bērniem. Enrike ar grūtībām rada kopīgu valodu ar vienaudžiem. Viņš bija kautrīgs un sapņains, ar to krietni vien atšķiroties no citiem. Viņa tēvs bija pārāk aizņemts pats ar savu dzīvi, kas tobrīd sita augstu vilni, lai izrādītu interesi par dēlu. Visi Enrikes klasesbiedri braukāja dārgās mašīnās, bet viņš – vecā grabažā. Turklāt, Hulio apprecoties otrreiz, viņa bērnu dzīve kļuva vēl nepanesamāka. Taču tad, kad Enrike paziņoja tēvam, ka grasās kļūt par skatuves mākslinieku, Iglesiass vecākais piepeši uzņēmās neparastas rūpes par viņa turpmāko likteni, piespiežot Enriki iestāties Maiami universitātes biznesa fakultātē, sak, lai savu dzīvi neizšķiestu tukšiem sapņiem.